《三国演义》第72回，建安二十四年（公元219年），曹操亲率20万大军奔定军山为夏侯渊报仇。曹操进军不利，屯兵斜谷，进退两难。一日，兵出斜谷界口，遭蜀将魏延、马超前后夹击。曹操正立马于高处，看两军战争。忽然，魏延军兵撞至面前，魏延拈弓搭箭，射中曹操的面部人中处，折断了门牙两颗，曹操翻身落马。亏得有大将庞德闪出保护，曹操卧于毡车之中，带伤归寨，急请医士调治，并下令撤退。曹操的门牙是被魏延的箭折断的，算曹操命大，如箭再偏一点儿，曹操的命也有可能被“折断”了，三国的历史可能会被重写。
《三国演义》中只说曹操中箭，折门牙两颗，“急令医士调治”，不知当时医士是怎么调治的。不过据史料记载，我国是掌握补牙技术最早的国家。汉代张仲景所著《伤寒杂病论》中就记载，用雄黄末、乳香、附子来补牙、止痛、治龋病，这比欧洲要早1700年。我国第一部由国家颁行的药典唐代《新修本草》，就记载了用白锡、银箔和水银合成的“银膏”作为牙齿充填剂，这也是世界上最早使用汞合金充填牙齿补牙的记载。这一方法直到19世纪初，西方国家才开始应用。宋代王怀隐等编著的《太平圣惠方》与《圣济总录》中，还详细记载了牙齿再植的方法，当时称“复安”，而在欧洲到19世纪才有这种方法。在我国古代医学中，牙科技术是很高超的。
曹操的门牙是箭伤而折断下来的，如果在今天就可以进行断牙再植，让其重新长上去。三国时期当然不可能断牙再植，或者镶上假牙。不过有一点可以肯定，曹操由于缺了两颗门牙，此后讲话一定会有些“漏风”，不能发出正确的齿音，并且在吃东西时还会感到不便。
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